Родился 29 января 1888 года в Москве, в обеспеченной и культурной купеческой семье. Отец Чаянов Василий Иванович - из крестьян Владимирской губернии, работал на ткацкой фабрике Иваново-Вознесенска, постепенно стал компаньоном хозяина, затем открыл собственное дело, стал московским купцом. Мать - Елена Александровна Клепикова происходила из мещан города Вятки. Окончив частное реальное училище К. П. Воскресенского, в 1906 году поступил в Московский сельскохозяйственный институт. Свою первую научную работу, посвящённую процессам кооперации в сельском хозяйстве Италии, опубликовал во время учёбы на третьем курсе. В летние каникулы 1908-1909 годов путешествовал по Италии и Бельгии за свой счёт. Вторая научная работа Чаянова «Общественные мероприятия по скотоводству в Бельгии» была написана на выпускном курсе после двух месяцев работы в этой стране. Дипломную работу «Южная граница распространения трёхпольной системы полевого хозяйства на крестьянских землях России» выполнил под руководством А. Ф. Фортунатова. В сентябре 1910 года был избран преподавателем Городского университета на 1910-1911 год на научно-популярных курсах по специальности «География и история хозяйственного быта».